Acido Sulfanilico

Que es Acido Sulfanilico

Es un sólido cristalino incoloro e inodoro que tiende a ser de color gris debido a la oxidación en el aire por la sulfonación de la anilina en su forma ácida.

Es muy peligroso cuando se calienta porque forma gases tóxicos, produce óxidos de nitrógeno y azufre.

Reacciona fuertemente con agentes oxidantes y forma fácilmente sales con bases, puede perder iones de hidrógeno del grupo sulfónico.

Para la determinación de nitrito. Reactivos para la preparación de colorantes.

Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 190 °C durante varias horas.

Se forma primeramente sulfato ácido de anilina, después pierde agua con lo que se obtiene la formación del ácido fenilsulfámico que posteriormente se reordena a ácido sulfanílico.

Características de Ácido Sulfanilico

El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico.

El ácido sulfanílico posee cristales blancos formados por láminas ortorrómbicas o monoclínicas.

Su monohidrato cristaliza en agua en forma de láminas ortorrómbicas.

Si la cristalización se realiza de manera muy lenta, cristaliza el dihidrato. El monohidrato se vuelve anhidro cuando está cerca de 100 ºC.

Insoluble en etanol, benceno y éter. Ligeramente soluble en metanol caliente.

Soluble en soluciones acuosas de bases. Insoluble en soluciones acuosas de ácidos minerales. Soluble en ácido clorhídrico concentrado.

Sus propiedades difieren de las de otros compuestos amínicos o sulfonados, siendo parecidas a las de una sal.

Contiene un grupo ácido y un grupo básico en polos opuestos de la misma molécula.

En solución ácida la estructura del ácido sulfanílico no cambia, por lo tanto permanece insoluble.

Tiene la ventaja sobre otros compuestos, ya que puede ser utilizado en concentraciones relativamente altas para tratar la pulpa de papel bajo condiciones de pH bajo, sin aumentar la amarillosidad del papel.

Uso de Ácido Sulfanilico

El ácido sulfanílico se emplea en la síntesis o preparación de varios colorantes, como el anaranjado de metilo y la tartrazina. Para ello se diazotiza, generando el ácido sulfanílico diazotizado.

Se emplea como reactivo en la determinación de varios compuestos químicos, entre ellos los nitritos.

La sulfanilamida, derivado del ácido sulfanílico, tiene aplicación en la industria farmacéutica pues presenta actividad antibacterial. Esta sustitución hace que las bacterias no se reproduzcan y mueran.

Se ha utilizado un derivado del ácido sulfanílico que posee actividad mucolítica. Esto es que presenta actividad licuefactiva del moco, para disolver el propio moco o fluidos biológicos muy viscosos.

También se utiliza en el laboratorio cuando se desea reducir la viscosidad de fluidos biológicos para facilitar determinaciones analíticas.

El ácido sulfanílico diazotizado (un derivado que se prepara haciendo reaccionar el ácido sulfanílico con nitrito de sodio) se emplea en la determinación de bilirrubina.

El ácido sulfanílico permite sintetizar un abrillantador de papel, es decir, un compuesto que le proporciona brillo óptico o apariencia blanca, pues neutraliza el color amarilloso del papel natural o no-tratado.

funciona como acidificante en soluciones concentradas para litografía, sin presentar los problemas de otros ácidos como el fosfórico, siendo menos tóxico y menos contaminante que este último.